契诃夫说：“文学家不是糖果贩子，不是化妆专家，不是替人消闲解闷的人。”因此契诃夫在他的创作中始终承担着认识社会、解剖社会的责任。
他的小说在描写社会时异常真实，“他认为，用艺术方法评判、清理和使自己认识周围的畸形世界，那时一大乐事。”他善于用鞭挞带刺的笑“谴责和唾弃可怕的猥琐”，同时他又用深沉的悲伤“来唱一支咏叹我们的悲苦的小曲”。他写《一个文官的死》、《悲伤》、《苦恼》、《万卡》，无不是如此。
而库页岛之行归来，契诃夫开始加强对社会的批判力度。《跳来跳去的女人》、《黑衣僧》提出平等问题，而《套中人》则塑造了一个俄国沙皇政府的忠实走狗，一个极力反对任何变革、任何创新的极端保守者别里科夫，反应了当时俄国知识分子急需从“套子”中跳出来，去追求表现人的自由精神的广阔天地。
契诃夫小说的“小人物”描写显示了人道主义精神，他注重对“被侮辱被损害者”的刻画，但是，契诃夫“小人物”书写的最大贡献，却不在这里，而在于他“提高了小人物的地位”，也就是说，他在“小人物”平凡普通的生活中，发现了不为人注意的灵魂深处的美，发现了俄罗斯民族伟大精神的重要来源。在他的名篇如《跳来跳去的女人》、《仇敌》、《万尼亚舅舅》中，就深刻展示了这些平凡的“小人物”美好的灵魂。契诃夫看到了无数优秀的“小人物”为了“庸人”的幸福而默默奉献一生的可悲；那么，在《跳来跳去的女人》中则鲜明表现了他对默默无闻的“小人物”的喜爱，在他们身上，契诃夫寄托了他对俄罗斯民族的希望。小说表面以“跳来跳去的女人”为主人公，但是，真正的主人公却是在女人背后毫无光彩，普通的医生戴默夫。“跳来跳去的女人”尽管整天追求不平凡的名人，但实际上她的审美趣味和行为只说明了她灵魂的庸俗，而默默无闻的医生戴莫夫在他的平凡下却真正拥有着伟大高尚的灵魂，他才是真正的“伟大的人”。与从“小人物”身上发现隐藏的光辉一致，契诃夫在“英雄”、“贵族”身上则看到了庸俗和虚伪，愚蠢和自私。一如《万尼亚舅舅》中的教授、《跳来跳去的女人》中的艺术家。